演完《悬崖百合》后蒋雯丽紧接着又主演了自己的电影处女作《离离原上草》，这部影片由蒋雯丽的恩师林洪桐执导，由香港银都机构投资，蒋雯丽扮演一位深受封建礼教摧残的悲剧女性，但不幸的是这部影片被“枪毙”了。纵观蒋雯丽的演艺生涯，她曾有多部作品迄今未能与观众见面，虽然《离离原上草》未获公映，但蒋雯丽的形象、气质和演技给圈里很多人留下了印象，并且小有名气。

　　1991年，凌子风执导的《狂》这部影片给蒋雯丽带来了严重的打击，该片的女主角蔡大嫂原来已经定下蒋雯丽，蒋雯丽跟随剧组来到四川外景地体验生活，不料在即将开机时发生了变故。据该片编剧韩兰芳向记者介绍：为真实表现四川当地的风土人情，女主人公蔡大嫂按照拍摄要求应穿上一种俗名“寸子”的鞋，这种鞋鞋跟很高，蒋雯丽本来个头就高，穿上“寸子“以后比所有男演员都高，甚至与男主演尤勇相比也并不逊色，无奈之下，剧组经过再三商量只好换人，当韩兰芳把这个消息告诉蒋雯丽之后，对她打击很大，蒋雯丽整整哭了一夜，巧合的是这次顶替她的正是之前因为她而落选《悬崖百合》的许晴。

　　1992年北京电视台拍摄《北京人在纽约》时，也曾选中蒋雯丽扮演女主角郭燕，但据说因为当时剧中某大腕的反对而弃用，未来演艺事业有了良好开端的蒋雯丽在自己毕业的时候却接连碰壁，这时候她认识自己后来的丈夫顾长卫。

　　《霸王别姬》 两人从相恋到结婚

　　曾经有媒体报道：蒋雯丽和顾长卫是在1989年底顾长卫的生日聚会上相识的，当时蒋雯丽对朋友说她什么也没有学到，想重上一年学，结果引起了顾长卫的好奇，他想见一见这位“好学”的女生，1990年顾长卫从日本拍摄《菊豆》归来请蒋雯丽吃饭，并为她带来了一些礼物，流露出了追求之意，但被蒋雯丽婉言谢绝，蒋雯丽为什么当初拒绝顾长卫呢？据多位圈里人士向记者证实，当时蒋雯丽正谈着恋爱，男友是表演系比他高一年级的同学，这位男生曾与蒋雯丽主演了《离离原上草》，现在也是一位导演。

　　蒋雯丽在陈凯歌的巨片《霸王别姬》中只有一场戏，她扮演的小豆子娘为了让儿子学艺，竟狠下心剪断了儿子的手指，这场戏拍的惊心动魄，蒋雯丽扮演的这位“韦小宝妈妈”式的角色非常出彩，给人们留下了强烈的印象。因为当时该片的摄影是顾长卫，所以后来很多人都曾以为蒋雯丽出演该片受到顾长卫的推荐，据该片的导演张进战介绍：蒋雯丽扮演小豆子娘是导演组决定的，但当时是谁推荐的自己已记不清楚了，虽然这个角色的戏很少，但蒋雯丽非常认真，拍了好几天，无论是动作、语言、眼神，都跟导演反复的沟通，反复地演练，而顾长卫对这场戏在镜头的运用上也格外用心，可以说小豆子娘这个角色让蒋雯丽演活了，得到了剧组同仁的一致称赞。